Традиция проводить лето за городом на даче имеет давние корни. Первые дачи в России начали появляться при Петре I, изначально дачами назывались усадьбы под Санкт-Петербургом или Москвой, которые царь даровал своим приближённым за заслуги перед государством (название «дача» это производное от глагола «давать»).

Собственная дача были привилегией аристократии, и только в конце XIX века ситуация изменилась. Позволить себе аренду дачи смогли люди различного достатка. Особо привлекательными Подмосковными районами для загородной жизни были районы Кунцево, Сокольники, Останкино, которые и современной жизни являются излюбленными местами отдыха москвичей. К концу 19-го века увеличившийся спрос на аренду дачи на летний период заинтересовал профессиональных инвесторов. Стали возводится дачные поселки арендного назначения и общее предложение аренды дач измерялось тысячами единиц. Основной контингент арендаторов были семьи интеллигенции, врачи и инженеры, они не имели фамильных имений, а доходы их позволяли снять дачу.

Если говорить об Ярославском шоссе, то это направление входит в число наиболее востребованных дачных мест. Аренда и продажа домов по Ярославскому шоссе в стародачных поселках пользуются большой популярностью у арендаторов и покупателей, чем в современных дачных поселках. В дачных поселках Ярославского шоссе еще можно ощутить тот самый стародачный колорит. С 1930-х годов здесь выдавались земельные участки под дачи представителям советской интеллигенции (ученым, художникам, писателям), военным. Даже сейчас на слуху такие стародачные места как – Болшево, Валентиновка, Абрамцево, Мураново.

В конце XX века дачные участки по Ярославскому шоссе активно раскупались и застраивались. Дачи Ярославского направления были элитными. Но в конце 90-х годов, из-за перераспределения престижности направления, Ярославское шоссе теряет свой статус престижности, теперь популярными становятся Киевское шоссе и юго-запад Подмосковья.

Северо-восточное направление Подмосковья не растеряло своей исторической ценности и является сосредоточием культурной жизни современной России. Здесь находятся центр народного промысла «Жестово», музей-усадьба «Мураново», где жили Тютчев и Аксаков, музей-усадьба «Абрамцево», ранее принадлежащая Савве Мамонтову, театральная усадьба «Любимовка». Кроме этого, в 70 километрах от Москвы расположен исторический и религиозный центр православия – Сергиев-Посад с историческим ядром города – Троице-Сергиевой Лаврой.

С середины 2000-х годов наблюдается тенденция к возврату популярности поселков арендного типа. Одной из тенденций на рынке недвижимости в 2016 году стало появление в сегменте «аренда коттеджа» отдельных частей в структуре организованных поселков, которые предназначены только для аренды, так называемых «арендных городков».